करीब तीस साल पहले अजय देवगन फूल और कांटे की सफलता के बाद स्टार बन चुके थे और फिल्म जिगर में काम करते हुए को स्टार करिश्मा कपूर के साथ प्यार में गिरफ्तार भी हो गए थे। इंडस्ट्री में दोनों की नजदीकियों के चर्चे आम हो चुके थे। करीबियों को लगता था कि दोनों पंजाबी और फिल्मी बैकग्राउंड से हैं तो रिलेशनशिप मुकाम तक जरूर जाएगा।
इस दौरान अजय सुहाग, सरगम, धनवान, दिलवाले समेत कई फिल्मों में काम कर शोहरत बटोरते रहे। कुछ मीडिया रिपोर्ट्स में यह भी दावा किया गया कि कई फिल्में साथ करते हुए अजय रवीना से भी क्लोज हो चुके थे, लेकिन करिश्मा के चलते उन्होंने रवीना से अंतत: दूरी बना ली। इस बीच उन्हें काजोल के साथ फिल्म हलचल ऑफर हुई।
दोनों फिल्म में मुख्य भूमिका थे। मीडिया रिपोर्ट्स के मुताबिक हलचल की शूटिंग शुरू होने के कुछ दिन बाद अजय को काजोल के रिलेशनशिप के बारे में पता चला। यहीं से करिश्मा के साथ उनके रिश्ते में हलचल सी मच गई। काजोल तब अपने ब्वॉयफ्रेंड कार्तिक मेहता के साथ रिलेशन में थीं, लेकिन कुछ इंसीडेंट्स के चलते वह कार्तिक से डिस्टर्ब थीं। कहा जाता है कि शूटिंग के दौरान काजोल और अजय के बीच बॉन्डिंग बनी तो दोनों एक दूसरे के साथ पर्सनल रिलेशंस पर भी बात करते रहे। इस बीच कार्तिक के साथ रिलेशन को लेकर काजोल कुछ परेशान रहने लगीं। उन्हें लगता था कि कार्तिक उनके साथ फेयर नहीं हैं।
ऐसे में शूटिंग के दौरान ऑफ सेट अक्सर काजोल उदास दिखतीं तो अजय दोस्त के नाते उन्हें सलाह देकर मन हल्का करने की कोशिश करते थे। यहीं उनकी साफगोई भरी कुछ बातें काजोल के दिल को छू गईं और दोनों के बीच प्यार भरे एक नए रिश्ते की शुरुआत हो गई। अब भला इश्क और मुश्क कब तक छुपाए छुपता, कुछ ही दिन में उनकी नजदीकियों की खबरें इंडस्ट्री में तैरने लगीं।
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भनक जब करिश्मा को लगी तो उन्होंने खामोशी से खुद ही अजय से हमेशा के लिए किनारा कर लिया। इधर, करिश्मा से अजय और कार्तिक से काजोल का ब्रेकअप होने के बाद दोनों का प्यार परवान चढ़ता गया। प्यार तो होना ही था के समय अजय और काजोल ने फरवरी 1999 में पारंपरिक मराठी स्टाइल में शादी कर सबको चौंका दिया। आज इस कपल की दो संतानें, बेटी न्यासा और बेटा युग हैं।